James „Whitey” Bulger nemcsak pszichopata maffiafőnök volt, hanem az FBI-besúgója és egy befolyásos politikus öccse. Pályáját uzsorásként és bukmékerként kezdte, tíz évig az Alcatrazban is raboskodott, ám az 1970-es évek közepén a La Cosa Nostra megpróbálta kiszorítani a bandáját a városból.
John Connolly, az FBI feltörekvő tisztje ördögi alkut ajánl a kisstílű gengszternek: védelemért cserébe szolgáltasson információt a bostoni olasz maffiáról. Az igaz történeten alapuló könyv e szövetség krónikája – Whitey a bostoni ír maffia könyörtelen vezetőjévé válik és átveszi az uralmat a város felett.
Whitey Bulger volt az FBI második legkeresettebb bűnözője Oszáma bin Láden után. Tizenhat éven keresztül sikeresen elkerülte a letartóztatást, végül 2011-ben fogták el. 2013 óta életfogytiglani büntetését tölti zsarolás, pénzmosás, uzsora és 11 rendbeli gyilkosság miatt. A két egykori újságíró, a Dick Lehr és Gerard O'Neill szerzőpáros a kezdetektől fogva tudósított az ügyről.
A könyvből 2015-ben film készült Johnny Depp főszereplésével.
